Im Jahr 1950 in einer Roma-Familie geboren, verbrachte Jackie Leven seine Kindheit und Jugend in Schottland.

Jackie Leven begann seine musikalische Karriere in den späten 1960ern unter dem Pseudonym John St. Field und nahm das Album Control 1971 auf. Inspiriert vom Punk gründete er nach einer Zeit des Reisens die Band Doll by Doll im Jahre 1978, vier Alben erschienen zwischen 1979 und 1982. Nachdem sich Doll by Doll 1983 auflöste, begann Jackie Leven seine Solokarriere.

1994 begann seine Solokarriere dann endgültig mit der Veröffentlichung des Albums The mystery of love is greater than the mystery of death, das ihm viel positive Kritik einbrachte. Seither war er erfolgreich und produktiv, veröffentlichte 11 weitere Soloalben und einiges Material nur für Fans. Sein Album Jackie Leven Said, erschienen 2005, ist eine Kooperation mit dem wie Leven aus Schottland stammenden Krimiautor Ian Rankin.

Im Jahre 2008 erschien seine zunächst letzte CD Lovers at the Gun Club